
Alkene Reactions: Ozonolysis - Master Organic Chemistry
2013年4月23日 · Typical reducing agents include dimethyl sulfide [also known as (CH3)2S or DMS), zinc with acid, or triphenylphosphine (PPh 3). These safely break the O-O bond of the ozonide and leave all C-H bonds intact.
有机人名反应——臭氧解反应(Ozonolysis) - 知乎专栏
羰基氧化物类似于臭氧,是1,3-偶极化合物,并且通过反向区域化学对羰基化合物进行1,3-偶极环加成,生成三种可能的二级臭氧化物(1,2,4-三氧杂环戊烷)的混合物: 这些二次臭氧化物比初级臭氧化物更稳定。 即使过氧桥被空间要求较高的基团屏蔽,从而产生可分离的产物,它们也不应该从未修饰的臭氧分解中分离出来,因为可能已经形成了更具爆炸性的副产物 (tetroxanes): 随着内过氧化物作为抗疟化合物被研究,人们开发了更有选择性的方法来制备它们 (例如Griesbaum …
Ozonolysis - Wikipedia
In organic chemistry, ozonolysis is an organic reaction where the unsaturated bonds are cleaved with ozone (O3). Multiple carbon–carbon bond are replaced by carbonyl (C=O) groups, such as aldehydes, ketones, and carboxylic acids. The reaction is predominantly applied to alkenes, but alkynes and azo compounds are also susceptible to cleavage.
Ozonolysis - Chemistry LibreTexts
2023年1月23日 · It is in simplest terms using ozone, or O 3 (the structure is shown above with correct formal charges) to cleave carbon-carbon double bonds (C=C) to produce various carbonyls. 1. Aldehydes (CHO), and ketones (CH 3 COCH 3) can be formed through reductive workup. This refers to what is shown under the arrow below.
Ozonolysis - Criegee Mechanism - Organic Chemistry Portal
Ozonolysis allows the cleavage of alkene double bonds by reaction with ozone. Depending on the work up, different products may be isolated: reductive work-up gives either alcohols or carbonyl compounds, while oxidative work-up leads to carboxylic acids or ketones. The mechanism was suggested by Criegee (Angew. Chem. Int. Ed., 1975, 87, 745.
ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis | Chem-Station (ケムステ)
ジクロロメタン、メタノールなどに溶解した基質に、酸素ガスの無声放電によって発生させたオゾンガスを吹き込むことによって反応を行う。 プロトン性溶媒で行うと反応は加速される傾向にある。 ほぼ中性条件で反応を進行させられる。 生成したオゾニドを後処理で分解して目的物を得る。 亜鉛、ジメチルスルフィド、チオウレア、ホスフィン類などの還元剤で処理するとアルデヒドやケトンが得られる。 過酸化水素などで酸化的処理を行うとカルボン酸になる。 水素 …
PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃,Organic Letters - X-MOL
在此,我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略,用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。 带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。 此外,具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。 Deoxygenation of epoxides into alkenes is one of the most important strategies in organic synthesis, biomass conversions, and medicinal chemistry.
每日有机反应机理分享(40)——烯烃的臭氧化-还原反应 - 知乎
本文题目选自《演習で学ぶ有機反応機構》 题目: 通过观察反应前后的变化,我们不难看出,此反应只与碳碳双键有关,且产物比反应物中少一个碳。 同时应当注意到,此处的 臭氧 可以看做一个1,3-偶极体,也就是. 此时臭氧的一端可以发生亲核进攻,而另一端可以作为亲核进攻的受体,因此臭氧将与 烯烃 发生以下反应(由于本反应与除双键外的其余部分无关,因此只画出双键部分) 显然,这种 氧杂五元环 是不稳定的(更不用说是三个氧接在一起的氧杂五元环)。 此时有以 …
哈里斯臭氧化反应 Harries Ozonolysis - 化学空间 Chem-Station
2014年6月14日 · 在臭氧的作用下,双键从中间断裂,同时生成两个羰基化合物。 溶解在二氯甲烷,甲醇等溶剂中的底物,向其中吹入对氧气放电生成的臭氧气体,反应由此发生。 已知质子溶剂有使反应加速的倾向。 反应环境一般为中性。 只需将不充分反映生成的部分ozonide(C=CO3构成的五元环)化合物通过一些试剂进行后处理即可使其完全分解得到纯净的两种羰基化合物。 可用于后处理的有锌,二甲基硫醚,硫脲,磷化合物等等还原剂,最终得到的是醛或酮。 如果用双氧 …
Ozonolysis of Alkenes and Alkynes - Chemistry LibreTexts
2023年1月23日 · Ozonolysis is a method of oxidatively cleaving alkenes or alkynes using ozone (O3 O 3), a reactive allotrope of oxygen. The process allows for carbon-carbon double or triple bonds to be replaced by double bonds with oxygen.