Wittig reactions are most commonly used to convert aldehydes and ketones to alkenes. [1][2][3] Most often, the Wittig reaction is used to introduce a methylene group using methylenetriphenylphosphorane (Ph 3 P=CH 2). Using this reagent, even a sterically hindered ketone such as camphor can be converted to its methylene derivative.

Methylenetriphenylphosphorane is an organophosphorus compound with the formula Ph 3 PCH 2. It is the parent member of the phosphorus ylides, popularly known as Wittig reagents. It is a highly polar, highly basic species.

【结构式】 Ph3P=CH2 【物理性质】 白色晶体，mp 96 oC。溶于醚、 THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。 【制备和商品】 该试剂无法作为商品购得，必须在使用前制备该试剂的溶液。

2021年4月10日 · Geissler研究了五价磷的化学性质，描述了甲基三苯磷 ( Ph3P=CH2 )与二苯甲酮的反应，定量 生成 1,1-二苯 乙烯 和三苯氧 膦 ( Ph 3 P= O)。 Wittig认识到这一发现的重要性，并进行了系统的研究，将几种磷酸与不同的醛和酮反应得到相应的烯烃。

2023年1月23日 · Organophosphorus ylides react with aldehydes or ketones to give substituted alkenes in a transformation called the Wittig reaction. This reaction is named for George Wittig who was awarded the Nobel prize for this work in 1979.

2022年6月19日 · 该试剂的制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化鏻加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。 通常甲基三苯基溴化鏻悬浮在干燥的乙醚或 THF 中，在 0 oC、氮气氛下加入正丁基 锂，在室温下反应 1 小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。 【注意事项】 该试剂应一直在氮气或氩气氛下使用或处理。 -------------------------------------------------------- 醛、酮的亚甲基化. 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生 Wittig [1]亚甲基化反应(式 …

Ph 3 P + CH 2− ↔ Ph 3 P=CH 2. 三苯基甲基溴化𬭸 和 强碱 反应可以制备出亚甲基三苯基膦 [2]： 亦可以用 苯基锂 与三苯基甲基溴化𬭸在干燥 乙醚 与 氮气 流下反应制备而成。 [3] 而三苯基甲基溴化𬭸可以由 三苯基膦 和 溴甲烷 反应制备而成，反应式如下： [4] 作为维蒂希试剂，它可以参与 维蒂希反应 [5][6]，与 酮 、 醛 反应生成 烯烃， 反应机理 如下： 其中R1为氢。 亚甲基三苯基膦是 有机合成 中常用的试剂。 [7] 以下为两个亚甲基三苯基膦的应用实例： 另外亚甲基三苯基膦 …

Wittig反应（维蒂希反应）是醛或酮与 磷叶立德 （Wittig试剂）发生亲核加成生成烯烃反应，该反应由德国化学家 Georg Wittig 在1954年发现，为此他获得了1979年的 诺贝尔化学奖。 Wittig反应在烯烃合成上有着广泛的应用，可用于合成双键位置确定的烯烃。 Wittig反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷鎓内盐。 使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的，或Z/E异构体比例相当；而使用比较稳定的叶立德时，或在 Schlosser改进 的条件下，产物则以E型为主。 Wittig反应的第一 …

磷叶立德1中的电负性碳进攻与醛酮羰基2中的碳原子，发生亲核加成。 由于位阻原因，主要生成Ph3P+-和-O−处于反式的产物3。 3C-C键旋转得到偶极中间体4。 4在-78°C时比较稳定。 然后生成含氧四元环过渡态5。 5发生消除得到顺式烯烃7和三苯基氧膦6。 对于活泼的维蒂希试剂而言，与醛和酮反应时第一步的速率都较快，但第三步成环反应速率较慢，是速控步。 但对于稳定的叶立德而言，R1基团可以稳定碳上的负电荷，第一步是速控步。 因此总体的成烯反应速率减小，而 …

Ph3P CH2 膦的叶立德 (ylid) Ph3P CHR (RO)3P CHR (n-Bu)3P CHR Wittig 试剂与羰基发生亲核加成反应，生成烯烃： 试剂与羰基发生亲核加成反应，生成烯烃： C O Ph3P C R R' CH CHCH3 Ph3P O COOCH2CH3 O H+ H2O Ph3P CHOCH3 CHOCH3 CHO 2. 羟醛缩合 (Aldol Reaction)